2α-allylcholestan-3β-ol | 161008-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-allylcholestan-3β-ol
• 英文别名: (2α,3β,5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-ol；(2R,3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 161008-60-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: MAMOVCIFGULFBN-HYEJOLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-allylcholestan-3β-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重排环氧酯形成四氢吡喃：海洋聚醚毒素的生物合成模型。

  摘要：

  衍生自2α-烯丙基乙酸胆甾醇酯的（S）-环氧化物的酸催化重排产生甾体四氢呋喃和甾体四氢吡喃的1：1混合物。六元环的形成支持以下假设：环氧酯或酯环醚重排可能参与梯形海洋聚醚毒素的生物合成。该反应代表了中环环状醚的新型仿生制备。

  DOI：

  10.1021/jo048198j
• 作为产物：
  描述：

  (2α, 5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 生成 (2α,3α,5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-ol 、 2α-allylcholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010