Acetic acid (1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-ylmethyl ester | 838827-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,4S,6R,8R,10S,13R,14S,17R,18R)-2,18-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-6-yl]methyl acetate
• CAS: 838827-16-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: SHEVXMHHELOIIT-QAMIWBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过重排环氧酯形成四氢吡喃：海洋聚醚毒素的生物合成模型。

  摘要：

  衍生自2α-烯丙基乙酸胆甾醇酯的（S）-环氧化物的酸催化重排产生甾体四氢呋喃和甾体四氢吡喃的1：1混合物。六元环的形成支持以下假设：环氧酯或酯环醚重排可能参与梯形海洋聚醚毒素的生物合成。该反应代表了中环环状醚的新型仿生制备。

  DOI：

  10.1021/jo048198j
• 作为产物：
  描述：

  2α-allylcholestan-3β-yl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,3aS,3bR,5aS,6aR,8R,9aS,10aS,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重排环氧酯形成四氢吡喃：海洋聚醚毒素的生物合成模型。

  摘要：

  衍生自2α-烯丙基乙酸胆甾醇酯的（S）-环氧化物的酸催化重排产生甾体四氢呋喃和甾体四氢吡喃的1：1混合物。六元环的形成支持以下假设：环氧酯或酯环醚重排可能参与梯形海洋聚醚毒素的生物合成。该反应代表了中环环状醚的新型仿生制备。

  DOI：

  10.1021/jo048198j