2-(2',5'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-4-methylbenzoic acid | 161802-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',5'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-methyl-6-methoxy-2-(2',5'-dimethoxybenzyl)benzoic acid；2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-4-methylbenzoic acid
• CAS: 161802-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: LRZQLDWFRQKPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',5'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-4-methylbenzoic acid 在 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4,9-Trimethoxy-7-methylanthra-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  以下是药物化合物的中文翻译：9,10-二氢-9,10-二氧-4,5,8-三甲氧基蒽-2-羧酸，4,5-二乙氧基-9,10-二氢-9,10-二氧基蒽-2-羧酸，9,10-二氢-9,10-二氧-4,5-二丙氧基蒽-2-羧酸，4,5-二丁氧基-9,10-二氢-9,10-二氧基蒽-2-羧酸，9,10-二氢-5,8-二甲氧基-9,10-二氧基蒽-2-羧酸，7-乙酰氧基-9,10-二氢-9,10-二氧基蒽-2-羧酸；及其盐和酯。

  公开号：

  US05430067A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',5'-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到2-(2',5'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5,8-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid, an analogue of rhein with improved systemic exposure in the guinea pig

  摘要：

  N,N-Diethyl(2-methoxy-4-methyl)benzamide 4 has been lithiated and treated with 2,5-dimethoxybenzaldehyde to give 3-(2',5'-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 5. Reduction and cyclisation gives 4,5,8-trimethoxy-2-methylanthracen-10-ol 7 which is oxidised to give 4,5,8-trimethoxy-2-methylanthraquinone 8. Demethylation gives the natural product helminthosporin 9, oxidation gives 4,5,8-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid an analogue of the osteoarthritis drug rhein, Alternatively, dimethylrhein methyl ester 12 may be iodinated and the iodine displaced with methoxide to provide a large-scale synthesis of 3. Plasma concentration data in the guinea pig were obtained for 3, diacetylrhein, dimethylrhein and 4,5-dimethyl-8-fluororhein after oral dosing.

  DOI：

  10.1039/p19950000931

文献信息

• Pharmaceutical anthracene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0638540A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  Pharmaceutical compounds as follows: 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5,8-trimethoxyanthracene-2-carboxylic acid, 4,5-diethoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid, 4,5-dibutoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 9,10-dihydro-5,8-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 7-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid; and salts and esters thereof.

  药用化合物如下 9,10-二氢-9,10-二氧代-4,5,8-三甲氧基蒽-2-羧酸、 4,5-二乙氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸、 9,10-二氢-9,10-二氧代-4,5-二丙氧基蒽-2-羧酸、 4,5-二丁氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸 9,10-二氢-5,8-二甲氧基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸、 7-乙酰氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸； 及其盐类和酯类。
• Owton W. Martin, Brunavs Michael, Miles Martin V., Dobson David R., Stegg+, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1995) N 7, S 931-934
  作者：Owton W. Martin, Brunavs Michael, Miles Martin V., Dobson David R., Stegg+

  DOI：——

  日期：——
• US5430067A
  申请人：——

  公开号：US5430067A

  公开（公告）日：1995-07-04