4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 144848-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 144848-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DUNKXWRMIWINGK-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 、 4-Amino-1-((2S,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用五氧化二磷试剂从 2-脱氧-D-核糖合成具有潜在抗 HIV 活性的 3'-烷硫基-2', 3'-双脱氧核苷

  摘要：

  使用 P4O10 / H2O / Bu3N 试剂在氯仿中使 2-脱氧 - D-核糖 (1) 与硫醇直接缩合，导致在 C-3 处偶联，得到相应吡喃戊糖 2 和呋喃戊糖 3 的异头混合物，用乙酸乙酰化后这些 3-烷硫基戊呋喃糖的无水吡啶中的酸酐，根据 Friedel-Crafts 催化的甲硅烷基 Hilbert-Johnson 方法与核碱基尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶偶联，仅通过分离异构体混合物产生乙酰化 D-赤型核苷 7在用氨去保护之前或之后进行色谱分析。核苷 8a-e 没有任何针对 HSV-1 和 HIV-1 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250914