5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 148550-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)benzothiophene-2-carboxamide；5-Hydroxy-3-isopropoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid amide；5-hydroxy-3-propan-2-yloxy-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 148550-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: KZXZTPXNSYQTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-isopropoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026

文献信息

• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3
• 3-ALKYLOXY-, ARYLOXY-, OR ARYLALKYLOXYBENZO b]THIOPHENE-2-CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF CELL ADHESION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0628038A1

  公开（公告）日：1994-12-14
• 3-ALKYLOXY-, ARYLOXY-, OR ARYLALKYLOXYBENZO [b]THIOPHENE-2-CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF CELL ADHESION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0628038B1

  公开（公告）日：1999-08-04
• US5208253A
  申请人：——

  公开号：US5208253A

  公开（公告）日：1993-05-04
• US5356926A
  申请人：——

  公开号：US5356926A

  公开（公告）日：1994-10-18