4-[4-(pyridin-3yl)phenyl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)thiophene-2-carboxamide | 666721-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(pyridin-3yl)phenyl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylethyl)-4-(4-pyridin-3-ylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 666721-25-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 393.51
• InChiKey: MFKDIHNKUROHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-(5-{[(2-Morpholin-4-ylethyl)amino]carbonyl}thien-3-yl)phenyl trifluoromethanesulphonate 、 3-吡啶硼酸 、 4-异丙基苯基硼酸 生成 4-[4-(pyridin-3yl)phenyl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them

  摘要：

  一种化合物，其分子式为（I），选择自： 其中： X代表氧或硫； Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-； R代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）氧烷基； Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基； A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基； R1和R2各代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代氧烷基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O-C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5-C（O）R4，-NR5-SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O-C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4-C（O）R5，-T-NR4-SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义； R3代表一个-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义； 它们的光学异构体或与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，并且它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。

  公开号：

  US20040072871A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de thiophène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1394159A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Composés de formule (I) : caractérisés en ce que : X représente oxygène ou soufre, Y représente oxygène,-NH ou -N(C1-C6)alkyle, Ra représente hydrogène, halogène, (C1-C3)alkyle, hydroxy, ou (C1-C3)alkoxy, Rb représente hydrogène, halogène, ou (C1-C3)alkyle, A représente phényle, (C5-C6)cycloalkyle ou (C5-C6)cycloalkènyle, R1 et R2 représentent chacun un groupement choisi parmi hydrogène, halogène, cyano, nitro, halogénoalkyle, halogénoalkoxy, alkyle, alkènyle, alkynyle, -OR4, -NR4R5, - S(O)nR4, -C(O)R4, -CO2R4, -O-C(O)R4, -C(O)NR4R5, -NR5-C(O)R4, -NR5-SO2R4, -T-CN, -T-OR4, -T-OCF3, -T-NR4R5, -T-S(O)nR4, -T-C(O)R4, -T-CO2R4, -T-O-C(O)R4, -T-C(O)NR4R5, -T-NR4-C(O)R5, -T-NR4-SO2R5, -R6, et -T-R6 dans lesquels n, T, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans la description, R3 représente un groupement -R7 ou -U-R11, dans lesquels R7 représente hydrogène, alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétérocycle, U représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée, et R11 est tel que défini dans la description, leurs isomères optiques ou leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation en tant qu'inhibiteur de la métalloprotéinase-12.

  式(I)化合物 其特征在于 X 代表氧或硫、 Y 代表氧、-NH 或-N(C1-C6)烷基、 Ra代表氢、卤素、(C1-C3)烷基、羟基或(C1-C3)烷氧基、 Rb 代表氢、卤素或 (C1-C3) 烷基、 A 代表苯基、(C5-C6)环烷基或(C5-C6)环烯基、 R1 和 R2 各代表一个基团，选自氢、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基、烯基、炔基、-OR4、-NR4R5、-S(O)nR4、-C(O)R4、-CO2R4、-O-C(O)R4、-C(O)NR4R5、-NR5-C(O)R4、-NR5-SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S(O)nR4，-T-C(O)R4，-T-CO2R4，-T-O-C(O)R4，-T-C(O)NR4R5、-T-NR4-C(O)R5、-T-NR4-SO2R5、-R6 和 -T-R6，其中 n、T、R4、R5 和 R6 如说明中所定义、 R3 代表基团-R7 或-U-R11，其中 R7 代表氢、烷基、芳基、环烷基或杂环，U 代表直链或支链亚烷基链，R11 如说明中所定义、 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 以及它们作为金属蛋白酶-12 抑制剂的用途。
• NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1534700A1

  公开（公告）日：2005-06-01
• [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004018448A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Composés de formule (I) caractérisés en ce que • X représente oxygène ou soufre, • Y représente oxygène,-NH ou -N(C1-C6)alkyle, • Ra représente hydrogène, halogène, (C1-C3)alkyle, hydroxy, ou (C1-C3)alkoxy, • Rb représente hydrogène, halogène, ou (C1-C3)alkyle, • A représente phényle, pyridyle, (C5-C6)cycloalkyle ou (C5-C6)cycloalkènyle, • R1 et R2 représentent chacun un groupement choisi parmi hydrogène, halogène, cyano, nitro, halogénoalkyle, halogénoalkoxy, alkyle, alkènyle, alkynyle, -OR4, -NR4R5, -S(O)nR4, -C(O)R4, -C02R4, -O-C(O)R4, -C(O)NR4R5, -NR5-C(O)R4, -NR5-S02R4, -T-CN, -T-OR4, -T-OCF3, -T-NR4R5, -T-S(O)nR4, -T-C(O)R4, -T-C02R4, -T-O-C(O)R4, -T-C(O)NR4R5, -T-NR4-C(O)R5, -T-NR4-S02R5, -R6, et -T-R6 dans lesquels n, T, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans la description, • R3 représente un groupement -R7 ou -U-R11, dans lesquels R7 représente hydrogène, alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétérocycle, U représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée, et R11, est tel que défini dans la description, leurs isomères optiques ou leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation en tant qu'inhibiteur de métalloprotéinase et plus spécifiquement de la métalloprotéinase -12.