(S)-3-((1S,2R)-2-Methoxy-3-oxo-2-phenyl-cyclobutyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 132017-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-((1S,2R)-2-Methoxy-3-oxo-2-phenyl-cyclobutyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,2R)-2-methoxy-3-oxo-2-phenylcyclobutyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132017-54-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GIKKSLGWSXTHLV-FUHIMQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1S,2R)-2-Methoxy-3-oxo-2-phenyl-cyclobutyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(S)-3-((2S,3S)-2-Methoxy-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Functionalization of Chromium Carbene-Derived Optically Active 4,4-Disubstituted Butenolides

  摘要：

  Optically active 4,4-disubstituted butenolides were readily prepared by photolysis of chromium alkoxycarbene complexes with optically active ene carbamates, followed by Baeyer-Villiger oxidation/oxazolidinone elimination. These butenolides underwent clean 1,3-dipolar cycloaddition reactions with cyclic nitrones exclusively from the more hindered face of the butenolide. Azomethine ylides were considerably less stereoselective. Conjugate addition reactions also occurred from the more hindered face, while cis hydroxylation occurred from the opposite face.

  DOI：

  10.1021/jo00117a034
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S)-4-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-((1S,2R)-2-Methoxy-3-oxo-2-phenyl-cyclobutyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在光学活性烯氨基甲酸酯存在下通过铬-烷氧基卡宾配合物的光解合成光学活性环丁酮

  摘要：

  允许衍生自 (S)-苯基甘氨酸的旋光烯-氨基甲酸酯与各种（烷氧基）（烷基）铬-卡宾配合物进行光化学反应。环丁酮以一般到良好的收率形成，立体化学控制一般

  DOI：

  10.1021/ja00003a027