4-(2,3-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrano[2,3-f]indol-9-yl)benzonitrile | 1125471-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrano[2,3-f]indol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,3-dimethyl-6-oxo-1H-pyrano[2,3-f]indol-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1125471-62-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: MXLAJHYFDUKVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-2,3-dimethylpyrano[2,3-f]indol-6(1H)-one 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-(2,3-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrano[2,3-f]indol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发具有令人满意的荧光特性和显着大斯托克斯位移的新型吡咯香豆素衍生物

  摘要：

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800883