2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline | 1132890-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1132890-43-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: CVECHVNXPZKTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.2%的产率得到dichloro(2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  带有2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉配体的镍配合物的合成，结构和催化乙烯低聚

  摘要：

  一系列带有2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉衍生物的卤化镍（II）配合物[NiCl 2（L）]（1a-12a）和[NiBr 2（L）]（1b-12b）（L 1 -L 12）已通过元素分析，IR光谱和X射线衍射分析（针对1a'，10b和12b）进行了合成和表征。当用甲基铝氧烷（MAO）活化，这些配合物显示乙烯低聚（高达良好的催化活性，以3.01×10 5 克摩尔镍（Ni）-1  ħ -1在10个大气压的乙烯12A与L 12 ＝  2-（3，5-二苯基吡唑-1-基）-9-三甲苯基-1，10-菲咯啉）。在菲咯啉环的9位以及吡唑基环的3位和5位具有较大芳基的配合物具有较高的活性。这可以通过形成更具方向性的环境来解释，即围绕镍中心的反应通道，该通道增加了乙烯配位至Ni后在解离过程中插入的可能性。同样，较大的芳基取代基可以抑制链转移反应（通常是β-H消除），因此可以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2008.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-1,10-phenanthroline 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Isolation of the Half-Condensed Pyrazoline Intermediates en Route to N-(1,10-Phenanthroline)-pyrazole Derivatives from the Knorr Reaction

  摘要：

  During the synthesis of 2-pyrazole-1,10-phenanthroline derivatives by the Knorr reaction from benzoylacetone and 2-hydrazine-1,10-phenanthroline, three half-condensed intermediates, the 5-hydroxyl pyrazolines (2b-2d), were isolated and characterized by NMR spectroscopy and x-ray diffraction (for 2b and 2d). These pyrazoline intermediates could be readily dehydrated under the catalysis of acetic acid to afford the corresponding pyrazoles with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397910802439209

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic ethylene oligomerization of nickel complexes bearing 2-pyrazolyl substituted 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Yue Yang、Peiju Yang、Cui Zhang、Gang Li、Xiao-Juan Yang、Biao Wu、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.08.015

  日期：2008.12

  series of nickel(II) halide complexes [NiCl2(L)] (1a–12a) and [NiBr2(L)] (1b–12b) bearing 2-pyrazolyl substituted 1,10-phenanthroline derivatives (L1–L12) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis (for 1a′, 10b and 12b). Upon activation with methylaluminoxane (MAO), these complexes display good catalytic activities in ethylene oligomerization

  一系列带有2-吡唑基取代的1,10-菲咯啉衍生物的卤化镍（II）配合物[NiCl 2（L）]（1a-12a）和[NiBr 2（L）]（1b-12b）（L 1 -L 12）已通过元素分析，IR光谱和X射线衍射分析（针对1a'，10b和12b）进行了合成和表征。当用甲基铝氧烷（MAO）活化，这些配合物显示乙烯低聚（高达良好的催化活性，以3.01×10 5 克摩尔镍（Ni）-1  ħ -1在10个大气压的乙烯12A与L 12 ＝  2-（3，5-二苯基吡唑-1-基）-9-三甲苯基-1，10-菲咯啉）。在菲咯啉环的9位以及吡唑基环的3位和5位具有较大芳基的配合物具有较高的活性。这可以通过形成更具方向性的环境来解释，即围绕镍中心的反应通道，该通道增加了乙烯配位至Ni后在解离过程中插入的可能性。同样，较大的芳基取代基可以抑制链转移反应（通常是β-H消除），因此可以提高活性。
• Isolation of the Half-Condensed Pyrazoline Intermediates en Route to <i>N</i>-(1,10-Phenanthroline)-pyrazole Derivatives from the Knorr Reaction
  作者：Peiju Yang、Yue Yang、Cui Zhang、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1080/00397910802439209

  日期：2009.2.9

  During the synthesis of 2-pyrazole-1,10-phenanthroline derivatives by the Knorr reaction from benzoylacetone and 2-hydrazine-1,10-phenanthroline, three half-condensed intermediates, the 5-hydroxyl pyrazolines (2b-2d), were isolated and characterized by NMR spectroscopy and x-ray diffraction (for 2b and 2d). These pyrazoline intermediates could be readily dehydrated under the catalysis of acetic acid to afford the corresponding pyrazoles with high regioselectivity.