2,2-diethyl-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,3-dioxolane | 1104385-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2-diethyl-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2,2-Diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1104385-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SHTISLOIGLQFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)benzo-1,4-quinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到2,2-diethyl-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  笼罩羰基化合物作为光不稳定的（2,5-二羟基苯基）乙二醇缩醛

  摘要：

  笼罩在4-（2,5-二羟基苯基）-1,3-二氧戊环中的醛和酮可以有效地（Φ= 0.1-0.2）释放，并在300 nm光照射下具有良好的化学收率。通过用（2，5-二甲氧基苯基）乙二醇缩醛化，然后氧化脱甲基以产生相应的（1，3-二氧戊环-4-基）-1，4-苯醌，来制备笼状的羰基化合物。后者的乙缩醛是光化学惰性的，但是可以通过温和的原位还原将其转化为对光不稳定的氢醌。

  DOI：

  10.1021/jo802612f

文献信息

• Caging of Carbonyl Compounds as Photolabile (2,5-Dihydroxyphenyl)ethylene Glycol Acetals
  作者：Alexey P. Kostikov、Natalia Malashikhina、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo802612f

  日期：2009.2.20

  chemical yield upon irradiation with 300 nm light. Caged carbonyl compounds are prepared by their acetalization with (2,5-dimethoxyphenyl)ethylene glycol followed by oxidative demethylation to produce corresponding (1,3-dioxolane-4-yl)-1,4-benzoquinones. The latter acetals are photochemically inert but can be converted into photolabile hydroquinones by mild reduction in situ.

  笼罩在4-（2,5-二羟基苯基）-1,3-二氧戊环中的醛和酮可以有效地（Φ= 0.1-0.2）释放，并在300 nm光照射下具有良好的化学收率。通过用（2，5-二甲氧基苯基）乙二醇缩醛化，然后氧化脱甲基以产生相应的（1，3-二氧戊环-4-基）-1，4-苯醌，来制备笼状的羰基化合物。后者的乙缩醛是光化学惰性的，但是可以通过温和的原位还原将其转化为对光不稳定的氢醌。