(3aS,5R,7aS)-5-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one | 1111316-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aS,5R,7aS)-5-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (3aS,5S,7aS)-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 1111316-44-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: XVTGJIBQHVTRCG-GEJWFTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,7aS)-5-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯C

  摘要：

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol802803x
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,7R,7aR)-7-iodo-5-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(3aS,5R,7aS)-5-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯C

  摘要：

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol802803x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。