5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)imidazolidine-2,4-dione | 1051925-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-(2-methylprop-2-enyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1051925-10-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 423.492
• InChiKey: AETLASIPCJFFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)imidazolidine-2,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-(2-methylallyl)-2-thioxo-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从被膜锯齿状马齿藻（Dendrodoa grossularia）完全合成海洋生物碱。

  摘要：

  描述了一种由被膜锯齿状树毛虫（Dendrodoa grossularia）短时合成吲哚海洋生物碱（1）的方法。合成中的关键步骤涉及对未充分利用的恶唑重排的新颖扭转，这会在分子中产生四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol801375k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methylallyl)-5-oxo-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以151 mg的产率得到5-(2-methylallyl)-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从被膜锯齿状马齿藻（Dendrodoa grossularia）完全合成海洋生物碱。

  摘要：

  描述了一种由被膜锯齿状树毛虫（Dendrodoa grossularia）短时合成吲哚海洋生物碱（1）的方法。合成中的关键步骤涉及对未充分利用的恶唑重排的新颖扭转，这会在分子中产生四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol801375k

文献信息

• 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride-Mediated Oxazole Rearrangement: Gaining Access to a Unique Marine Alkaloid Scaffold
  作者：Christopher D. Hupp、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo900264p

  日期：2009.5.1

  molecules. We have developed a new 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDCI)-mediated oxazole rearrangement that affords quaternary 5,5-(aryl, allyl)-substituted hydantoins found in many biologically significant compounds. Furthermore, these quaternary hydantoins can be chemically manipulated to yield the corresponding quaternary imidazolones, which is a unique scaffold found

  产生四级立体中心的反应提供了丰富的合成功能，通常需要使用这些反应来获得天然产物和生物学上重要的分子中存在的立体中心的结构多样性。我们开发了一种新的1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）介导的恶唑重排，该重排提供了在许多具有生物学意义的化合物中发现的季铵化5,5-（芳基，烯丙基）取代的乙内酰脲。此外，可以对这些季乙内酰脲进行化学处理，以产生相应的季咪唑酮，这是一种从被膜成虫Dendrodoa grossularia的化合物中发现的独特支架。。在本文中，我们报告了这种新型重排的范围和提出的机制，并通过从D. grossularia和两个类似物的全生物碱的全合成中展示了其实用性。