phenylhexyl isoselenocyanate | 1072807-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylhexyl isoselenocyanate
• 英文别名: ISC-6
• CAS: 1072807-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NSe
• 分子量: 266.245
• InChiKey: XPNZXCHCPXLBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylhexylformamide 在 三光气 、 三乙胺 、 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以63%的产率得到phenylhexyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯基烷基异硒氰酸酯与相应的天然和合成异硫氰酸酯的合成和抗癌活性比较。

  摘要：

  描述了新型苯基烷基异硒氰酸酯 (ISC)、天然存在的苯基烷基异硫氰酸酯 (ITC) 的等排硒类似物的合成和鉴定，作为有效的细胞毒剂和抗肿瘤剂。在黑色素瘤、前列腺、乳腺癌、胶质母细胞瘤、肉瘤和结肠癌细胞系上评估了 ISCs 与 ITCs 的构效关系比较以及增加烷基链长度对抑制癌细胞生长的影响。ISC 化合物的 IC(50) 值通常低于其相应的 ITC 类似物。类似地，在 UACC 903 人类黑色素瘤细胞中，与 ITC 相比，ISC 对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的诱导更明显。此外，ISCs 和 ITCs 有效地抑制了腹膜内异种移植后小鼠黑色素瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/jm800993r

文献信息

• ANTI-CANCER COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Robertson Gavin P.

  公开号：US20080306148A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本发明涉及一种抗癌组合物和方法，其中包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯。根据本发明的实施例提供了治疗主体的方法，包括向具有Akt失调特征的主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物，可以明显增加细胞凋亡和/或减少具有Akt失调特征的癌细胞的增殖，特别是癌细胞。
• Anti-cancer compositions and methods
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US09096505B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本文描述了包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的抗癌组合物和方法。根据本发明实施例提供了治疗受到Akt失调特征的疾病的方法，包括向受试者施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向受试者施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物可以明显增加癌细胞的凋亡和/或减少增殖，特别是对于表现出Akt失调的癌细胞。
• WO2008/128189
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Anticancer Activity Comparison of Phenylalkyl Isoselenocyanates with Corresponding Naturally Occurring and Synthetic Isothiocyanates
  作者：Arun K. Sharma、Arati Sharma、Dhimant Desai、SubbaRao V. Madhunapantula、Sung Jin Huh、Gavin P. Robertson、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jm800993r

  日期：2008.12.25

  Synthesis and identification of novel phenylalkyl isoselenocyanates (ISCs), isosteric selenium analogues of naturally occurring phenylalkyl isothiocyanates (ITCs), as effective cytotoxic and antitumor agents are described. The structure-activity relationship comparison of ISCs with ITCs and effect of the increasing alkyl chain length in inhibiting cancer cell growth were evaluated on melanoma, prostate

  描述了新型苯基烷基异硒氰酸酯 (ISC)、天然存在的苯基烷基异硫氰酸酯 (ITC) 的等排硒类似物的合成和鉴定，作为有效的细胞毒剂和抗肿瘤剂。在黑色素瘤、前列腺、乳腺癌、胶质母细胞瘤、肉瘤和结肠癌细胞系上评估了 ISCs 与 ITCs 的构效关系比较以及增加烷基链长度对抑制癌细胞生长的影响。ISC 化合物的 IC(50) 值通常低于其相应的 ITC 类似物。类似地，在 UACC 903 人类黑色素瘤细胞中，与 ITC 相比，ISC 对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的诱导更明显。此外，ISCs 和 ITCs 有效地抑制了腹膜内异种移植后小鼠黑色素瘤的生长。