3-(cyclohex-1-en-1-yl)-6,7-dimethoxyisoquinolin | 1135313-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-6,7-dimethoxyisoquinolin
• 英文别名: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；3-(Cyclohexen-1-yl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1135313-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: PQRMSGHWVCQSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 copper(l) iodide 、 3-二苯基磷烷基苯甲酸 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-6,7-dimethoxyisoquinolin
  参考文献：
  名称：

  亲水性Pd膦在水性介质中催化一锅法合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩吡啶

  摘要：

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.035

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoquinolines, Furopyridines, and Thienopyridines by Palladium-Catalyzed Sequential Coupling–Imination–Annulation of 2-Bromoarylaldehydes with Terminal Acetylenes and Ammonium Acetate
  作者：Dingqiao Yang、Satvika Burugupalli、David Daniel、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300494a

  日期：2012.5.4

  A palladium-catalyzed microwave-assisted one-pot reaction for the synthesis of isoquinolines is developed. The reaction is carried out by sequential coupling–imination–annulation reactions of ortho-bromoarylaldehydes and terminal alkynes with ammonium acetate, and a variety of substituted isoquinolines, furopyridines, and thienopyridines is prepared in moderate to excellent yields (up to 86%).

  开发了钯催化的微波辅助一锅法合成异喹啉。该反应通过邻-溴芳基醛和末端炔烃与乙酸铵的顺序偶合-胺化-环化反应进行，制备了各种取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩并吡啶，产率中等至优异（高达86％）。
• AgOTf and TfOH co-catalyzed isoquinoline synthesis via redox reactions of O-alkyl oximes
  作者：Soojin Hwang、Youngun Lee、Phil Ho Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.144

  日期：2009.5

  Under AgOTf and Bronsted acid co-catalysis, O-alkyl o-alkynylbenzaldoxime derivatives undergo a cyclization-induced N-O cleavage to produce isoquinolines with the simultaneous oxidation of O-alkyl group. This redox-based method provides a general access to diverse isoquinoline-derived heterocycles that are simple, efficient, and tolerant of various functional groups from readily available and hydrolytically stable oxime precursors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.