2-(1'-hexyl-1'-hydroxy-2'-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylamino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid (2''-hydroxyethyl)amide | 1061695-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1'-hexyl-1'-hydroxy-2'-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylamino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid (2''-hydroxyethyl)amide
• 英文别名: 2-[(1-hexyl-1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindol-4-yl)amino]-N-(2-hydroxyethyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 1061695-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 455.511
• InChiKey: AIMUCRZHRPAXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-hexyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 2,5-二羟基-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 在 Trametes sp. cellular laccase C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(1'-hexyl-1'-hydroxy-2'-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylamino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid (2''-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Analogous Corollosporine Derivatives with Antibacterial Activity by Laccase-Catalyzed Amination

  摘要：

  从海洋真菌 Corollospora maritima 中分离出的珊瑚霉素和 N-类似珊瑚霉素是一种抗菌物质。由于 N-analogous corollosporines 的基本结构，它们已成为漆酶催化衍生化的诱人目标。在这方面，我们报告了漆酶催化二羟基烷与 N-类似冠霉素胺化的简单方法。在生物检测中，所获得的胺化产物比母体化合物更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.781

文献信息

• Synthesis of New N-Analogous Corollosporine Derivatives with Antibacterial Activity by Laccase-Catalyzed Amination
  作者：Annett Mikolasch、Susanne Hessel、Manuela Gesell Salazar、Helfried Neumann、Katrin Manda、Dirk Gōrdes、Enrico Schmidt、Kerstin Thurow、Elke Hammer、Ulrike Lindequist、Matthias Beller、Frieder Schauer

  DOI：10.1248/cpb.56.781

  日期：——

  Corollosporine isolated from the marine fungus Corollospora maritima and N-analogous corollosporines are antimicrobial substances. Owing to the basic structure of the N-analogous corollosporines, they have become an attractive target for laccase-catalyzed derivatisation. In this regard we report on the straightforward laccase-catalyzed amination of dihydroxylated arenes with N-analogous corollosporines. In biological assays the obtained amination products are more active than the parent compounds.

  从海洋真菌 Corollospora maritima 中分离出的珊瑚霉素和 N-类似珊瑚霉素是一种抗菌物质。由于 N-analogous corollosporines 的基本结构，它们已成为漆酶催化衍生化的诱人目标。在这方面，我们报告了漆酶催化二羟基烷与 N-类似冠霉素胺化的简单方法。在生物检测中，所获得的胺化产物比母体化合物更具活性。