(2'S,3aS,5R,6aR)-octahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 1079393-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3aS,5R,6aR)-octahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: [(3S,3aS,5R,6aR)-spiro[2,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-3,2'-oxolane]-5-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1079393-78-4
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 616.776
• InChiKey: PONOAUODJWCIHG-BXRKNMCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2'S,3aS,5R,6aR)-octahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(2'S,3aS,5R,6aR)-octahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308

文献信息

• Design and Synthesis of Stereochemically Defined Novel Spirocyclic P2-Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Bruno D. Chapsal、Abigail Baldridge、Kazuhiko Ide、Yashiro Koh、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/ol8020308

  日期：2008.11.20

  defined spirocyclic compounds and their use as novel P2-ligands for HIV-1 protease inhibitors are described. The bicyclic core of the ligands was synthesized by an efficient nBu 3SnH-promoted radical cyclization of a 1,6-enyne followed by oxidative cleavage. Structure-based design, synthesis of ligands, and biological evaluations of the resulting inhibitors are reported.

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。