benzyl N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate | 1005325-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1005325-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: NEQJTPUMKXASEI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate 、 6-氯己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以92%的产率得到benzyl N-[(1S)-9-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynon-4-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环化过程合成（-）-lasubine II的合成研究

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成菊科植物生物碱二赖氨酸II。在这种方法中，我们设计了用于喹喹嗪环形成的顺序环化途径。为了制备所需的前体，已知的手性β-氨基酯已被用作起始中间体。当在氮上Cbz基团，脱保护内切型迈克尔加成和按S Ñ（ - ） - 2- 2反应被假定为进行以提供外延lasubine II。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环化过程合成（-）-lasubine II的合成研究

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成菊科植物生物碱二赖氨酸II。在这种方法中，我们设计了用于喹喹嗪环形成的顺序环化途径。为了制备所需的前体，已知的手性β-氨基酯已被用作起始中间体。当在氮上Cbz基团，脱保护内切型迈克尔加成和按S Ñ（ - ） - 2- 2反应被假定为进行以提供外延lasubine II。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.001

文献信息

• Synthetic study of (−)-lasubine II via sequential cyclization process
  作者：Jaebum Lim、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.001

  日期：2008.1

  A new synthetic pathway to lythraceae alkaloid lasubine II has been developed. In this approach, we designed a sequential cyclization pathway for the formation of quinolizidine ring. For the preparation of the requisite precursor, a known chiral β-amino ester has been used as a starting intermediate. Upon deprotection of Cbz group on nitrogen, endo-type Michael addition and the following SN2 reaction

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成菊科植物生物碱二赖氨酸II。在这种方法中，我们设计了用于喹喹嗪环形成的顺序环化途径。为了制备所需的前体，已知的手性β-氨基酯已被用作起始中间体。当在氮上Cbz基团，脱保护内切型迈克尔加成和按S Ñ（ - ） - 2- 2反应被假定为进行以提供外延lasubine II。