(2R,5S)-5-allyl-5-(3-butenyl)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine | 952193-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-allyl-5-(3-butenyl)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-but-3-enyl-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine
• CAS: 952193-56-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: ULYYLXIHXNUTNI-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-5-(3-butenyl)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.91h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,5S)-5-allyl-5-(3-butenyl)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108

文献信息

• Microwave assisted synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines
  作者：Fariba Jam、Marcus Tullberg、Kristina Luthman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.108

  日期：2007.9

  for the synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines (spiro-DKPs) is described. Cyclization of Boc-protected dipeptides containing spiro-amino acids by microwave assisted heating in water furnished the corresponding spiro-DKPs. The spiro-amino acids were prepared by combining stereoselective alkylation reactions using the Schöllkopf methodology for amino acid construction with Grubbs ring-closing metathesis

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。