Dimethyl 1,4-(2,2-dimethylpropoxy)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate | 360069-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Dimethyl 1,4-(2,2-dimethylpropoxy)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,6-bis(2,2-dimethylpropoxy)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 360069-54-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: GWMODJDHWNCVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,4-(2,2-dimethylpropoxy)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8bS,8cS)-1,4-Bis-(2,2-dimethyl-propoxy)-4b,8d-dihydro-dibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene-8b,8c-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 Dimethyl 4b,8b-dihydro-1,4-(2,2-dimethylpropoxy)dimethoxydibenzo[a,f]cyclopropa[c,d]pentalene-8c,8e-dicarboxylate 、 (5E,11E)-1,4-Bis-(2,2-dimethyl-propoxy)-dibenzo[a,e]cyclooctene-5,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dialkoxy-9,10-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelenes 在溶液和固态中二-π-甲烷重排的区域选择性

  摘要：

  由于存在的烷氧基基团稳定了中间双环化物，辐照标题化合物溶液可导致区域选择性地形成两种可能的二苯并环二茂缬烯中的一种。继续辐照反应混合物可将主要产物转化为二苯并环辛四烯，作为次级光产物。辐照固态新戊氧取代的二苯并巴瑞烯，几乎只能得到二苯并巯基戊烯，而在溶液中辐照时，二苯并巯基戊烯是次要的光产物。可能是由于晶体中的立体限制，另一种异构体无法形成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15064
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethyl 1,4-(2,2-dimethylpropoxy)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dialkoxy-9,10-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelenes 在溶液和固态中二-π-甲烷重排的区域选择性

  摘要：

  由于存在的烷氧基基团稳定了中间双环化物，辐照标题化合物溶液可导致区域选择性地形成两种可能的二苯并环二茂缬烯中的一种。继续辐照反应混合物可将主要产物转化为二苯并环辛四烯，作为次级光产物。辐照固态新戊氧取代的二苯并巴瑞烯，几乎只能得到二苯并巯基戊烯，而在溶液中辐照时，二苯并巯基戊烯是次要的光产物。可能是由于晶体中的立体限制，另一种异构体无法形成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15064

文献信息

• Regioselectivity of the Di-π-Methane Rearrangements of 1,4-Dialkoxy-9,10-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelenes in Solution and in the Solid State
  作者：Heiko Ihmels、Christian Mohrschladt、Julian Grimme、Helmut Quast

  DOI：10.1055/s-2001-15064

  日期：——

  Irradiation of solutions of the title compounds led to the regioselective formation of one of the two possible dibenzosemibullvalenes, as a consequence of the stabilization of intermediate biradicals by the alkoxy groups present. Continued irradiation of the reaction mixture converted the main product into a dibenzocyclooctatetraene as secondary photoproduct. Irradiation of the solid neopentoxy-substituted dibenzobarrelene afforded, almost exclusively, the dibenzosemibullvalene that is the minor photoproduct on irradiation in solution. Presumably, due to steric constraints in the crystal, the formation of the other isomer is prevented.

  由于存在的烷氧基基团稳定了中间双环化物，辐照标题化合物溶液可导致区域选择性地形成两种可能的二苯并环二茂缬烯中的一种。继续辐照反应混合物可将主要产物转化为二苯并环辛四烯，作为次级光产物。辐照固态新戊氧取代的二苯并巴瑞烯，几乎只能得到二苯并巯基戊烯，而在溶液中辐照时，二苯并巯基戊烯是次要的光产物。可能是由于晶体中的立体限制，另一种异构体无法形成。