(12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal | 219520-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
• CAS: 219520-26-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: KWYPDYJVSNSDPA-NDVCGIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-7-hydroxy-6-oxo-neocleroda-7,13(16),14-triene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 以59%的产率得到(12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4