6,8-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1024598-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-Ethenyl-6,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1024598-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: USOGCXSLECEOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)butanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,8-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的烯丙基环化反应

  摘要：

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01346

文献信息

• A heterogeneous mercury salt catalyst stabilized by m-carbaborane
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Hiroshi Hamauchi、Shinya Shiomi、Ikuo Sasaki、Koichiro Seyama、Yasuko Mima、Mayo Nakano、Takashige Kawakami、Hideki Miyataka、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1039/c5ra21007k

  日期：——

  A novel hetergeneous mercury salt catalyst stabilized by m-carbaborane can be used and reused for various chemical reactions without leaching the metal.

  一种新型的异质汞盐催化剂，由m-碳硼烷稳定，可用于各种化学反应，并可重复使用而不会溶出金属。
• Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Shinya Shiomi、Daiki Odate、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.2010.830

  日期：2010.8.5

  We developed Hg(OTf)2-catalyzed Friedel–Crafts-like cycloisomerization of 7-arylhepta-1,3-dienes to give propenyl-substituted tetrahydronaphthalenes in excellent catalytic turnover under very mild conditions. 1,3-Dienyl sulfonamides and 1,3-dienyl alcohols were also efficiently cyclized to afford heterocyclic compounds.

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。