9-allyl-6-iodo-9H-purine | 1033893-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-6-iodo-9H-purine
• 英文别名: 9-allyl-6-iodopurine；6-Iodo-9-prop-2-enylpurine
• CAS: 1033893-70-7
• 化学式: C₈H₇IN₄
• 分子量: 286.075
• InChiKey: WUWSWQIVBLWBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-6-iodo-9H-purine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到9,9'-diallyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  6-碘嘌呤 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到9-allyl-6-iodo-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。
• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Step Synthesis of 2-(Purin-6-yl)acetoacetic Acid Ethyl Esters, (Purin-6-yl)acetates, and 6-Methylpurines through S_NAr-Based Reactions of 6-Halopurines with Ethyl Acetoacetate
  作者：Gui-Rong Qu、Zhi-Jie Mao、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Chao Xia、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol9002256

  日期：2009.4.16

  synthesis of purines bearing functionalized carbon substituents or methyl in position 6 was developed. Under different reaction conditions, 6-halopurine derivatives could react with ethyl acetoacetate efficiently to yield 2-(purin-6-yl)acetoacetic acid ethyl esters, (purin-6-yl)acetates and 6-methylpurines respectively. No metal catalyst and ligand were required.

  开发了一种新颖的合成嘌呤的新方法，该嘌呤在6位带有官能化的碳取代基或甲基。在不同的反应条件下，6-卤代嘌呤衍生物可与乙酰乙酸乙酯有效反应，分别生成2-（嘌呤-6-基）乙酰乙酸乙酯，（嘌呤-6-基）乙酸酯和6-甲基嘌呤。不需要金属催化剂和配体。
• Guo, Hai-Ming; Mao, Zhi-Jie; Niu, Hong-Ying, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 9, p. 300 - 307
  作者：Guo, Hai-Ming、Mao, Zhi-Jie、Niu, Hong-Ying、Wang, Dong-Chao、Zhang, Gui-Sheng、Qu, Gui-Rong

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives in β-cyclodextrin cavity
  作者：Qian Zhang、Yong-Zhen Huang、Jun-Hui Yang、Bai-Wei Ma、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.117

  日期：2014.2

  An efficient and mild method has been developed for the preparation of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives. This reaction proceeds smoothly in beta-cyclodextrin cavity at room temperature, giving good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.