(1R,2S,4S,5S,12E,15R,16E,19R,20E,23S)-4,5,15,19,23-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxytetracosa-12,16,20-trien-11-one | 960007-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S,12E,15R,16E,19R,20E,23S)-4,5,15,19,23-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxytetracosa-12,16,20-trien-11-one
• CAS: 960007-66-3
• 化学式: C₈₃H₁₄₆O₁₀Si₆
• 分子量: 1472.58
• InChiKey: INDWFPDWHAPNGL-FGOGUNSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.64
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,12E,15R,16E,19R,20E,23S)-4,5,15,19,23-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxytetracosa-12,16,20-trien-11-one 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  amphidinol 3 的 C1-C52 片段的合成，以 β-烷氧基烷基锂加成反应为特征。

  摘要：

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol7020934
• 作为产物：
  描述：

  (9S,10S,12S,13R)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-12-methyl-13-phenylmethoxytridec-1-en-3-one 、 [(2S,4E,6R,8E,10R)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytrideca-4,8,12-trien-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 second generation Grubbs-Hoveyda catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 以69%的产率得到(1R,2S,4S,5S,12E,15R,16E,19R,20E,23S)-4,5,15,19,23-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-24-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxytetracosa-12,16,20-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  amphidinol 3 的 C1-C52 片段的合成，以 β-烷氧基烷基锂加成反应为特征。

  摘要：

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol7020934