2,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde | 1214361-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(4-fluorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 1214361-83-7
• 化学式: C₁₃H₈F₂O
• 分子量: 218.203
• InChiKey: LKUVCVSYGMEDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [3-Fluoro-4-(4-fluorophenyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氟取代在联苯亚甲基咪唑型CYP17抑制剂治疗前列腺癌中的作用

  摘要：

  已经确定大多数前列腺癌的生长取决于雄激素刺激。因此，抑制细胞色素P450-17（CYP17）阻断雄激素的生物合成被认为是一种有前途的治疗方法。根据我们先前确定的先导化合物Ref 1，设计，合成和评估了一系列氟取代的联苯亚甲基咪唑，作为CYP17抑制剂，以阐明氟对体外和体内活性的影响。结果发现，在C环上的间氟取代提高了活性，而邻位取代则提高了活性。替代降低效力。用我们的人类CYP17同源性模型进行的对接研究表明，氟与Arg109，Lys231，His235和Glu305之间存在多极相互作用。不出所料，氟的引入也延长了血浆的半衰期。得到的SAR证实了蛋白质模型的可靠性。化合物9（IC 50 = 131 n M）被确定为一种强CYP17抑制剂，在大鼠中显示强效活性，高生物利用度和长血浆半衰期：12.8 h。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000065

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2013059437A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The inventive compounds are small molecule therapeutics that are potent inhibitors of Arginase I and II activity. The invention also provides pharmaceutical compositions of the inventive compounds and methods for using the inventive compounds for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  这些创新化合物是小分子治疗药物，是对精氨酸酶I和II活性的强效抑制剂。该发明还提供了这些创新化合物的药物组合物，并提供了使用这些创新化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或症状的方法。
• The use of carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones as sodium channel blockers
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1568690A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R1, R21, R22 and R23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R22 and R23, together with the N, form a heterocycle; A1 and A2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR24, CR25R26, C(O), NR24C(O), C(O)NR24, SO, SO2 or a covalent bond; where R24, R25 and R26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention is also directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyiotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  本发明涉及式(I)代表的碳环和杂环取代的半咔唑酮和硫代咔唑酮，或其药学上可接受的盐或原药，其中：Y是氧或硫；R1、R21、R22和R23独立地是氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或羧基烷基；或R22和R23与N一起形成杂环；A1和A2独立地是芳基、杂芳基、饱和或部分不饱和碳环或饱和或部分不饱和杂环，其中任何一个都被任选取代；X是一个或O、S、NR24、CR25R26、C(O)、NR24C(O)、C(O)NR24、SO、SO2或共价键；其中R24、R25和R26独立地是氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或羧基烷基。本发明还涉及碳环和杂环取代的半咔唑酮和硫代咔唑酮用于治疗全局性和局灶性缺血后的神经元损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、用于治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼部疾病，用于治疗、预防或改善疼痛，用作抗惊厥药、抗躁狂抑制剂、局部麻醉剂、抗心律失常药，以及用于治疗或预防糖尿病神经病变和尿失禁。
• THE USE OF CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0986540B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP2768491B1

  公开（公告）日：2016-12-21
• US20140343019A1
  申请人：——

  公开号：US20140343019A1

  公开（公告）日：2014-11-20