(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimeth yl-4-[(1R,2R)-2-methyl]cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid | 178248-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimeth yl-4-[(1R,2R)-2-methyl]cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 178248-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: OLPQIQUOUVSSCC-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl trans-3-(2-methyl)cyclopropylacrylate 生成 (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimeth yl-4-[(1R,2R)-2-methyl]cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baccatin derivatives and processes for preparing the same

  摘要：

  一种由以下化学式[I]表示的化合物：其中R.sup.3代表低碳酰基基团；R.sup.4代表取代或未取代的苯甲酰基团；环A代表取代或未取代的环丙烷环；X代表单键或由--O--、--S--或--NH--表示的基团；R代表取代或未取代的低烷基基团（其中所述低烷基基团可能具有环烷基部分）、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；E代表氢原子或由--CO(CH.sub.2).sub.n ZY表示的基团；Y代表通过去除其中一个羧基的羟基从氨基酸或二肽得到的残基（其中存在于所述残基中的氨基团可能被保护，所述残基中的羧基可能被酯化或酰胺化）；Z代表由--O--或--NH--表示的基团；n代表1、2、3、4、5或6，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的抗肿瘤活性，因此它们在预防或治疗诸如乳腺癌、卵巢癌、肺癌、恶性黑色素瘤等一系列肿瘤方面非常有用。

  公开号：

  US05589502A1

文献信息

• US5538995A
  申请人：——

  公开号：US5538995A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5608073A
  申请人：——

  公开号：US5608073A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5589502A
  申请人：——

  公开号：US5589502A

  公开（公告）日：1996-12-31
• Baccatin derivatives and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05589502A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound represented by the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.3 represents a lower alkanoyl group; R.sup.4 represents a substituted or unsubstituted benzoyl group; ring A represents a substituted or unsubstituted cyclopropane ring; X represents a single bond or a group represented by --O--, --S-- or --NH--; R represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group (wherein said lower alkyl group may have a cycloalkyl moiety), a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; E represents hydrogen atom or a group represented by --CO(CH.sub.2).sub.n ZY; Y represents a residue obtained from an amino acid or a dipeptide by removing hydroxyl group in one carboxyl group therefrom (wherein amino group existing in said residue may be protected, and carboxyl group existing in said residue may be esterified or amidated); Z represents a group represented by the formula of --O-- or --NH--; and n represents 1, 2, 3, 4, 5 or 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent antitumor activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of a wide range of tumors such as breast cancer, ovary cancer, lung cancer, malignant melanoma and the like.

  一种由以下化学式[I]表示的化合物：其中R.sup.3代表低碳酰基基团；R.sup.4代表取代或未取代的苯甲酰基团；环A代表取代或未取代的环丙烷环；X代表单键或由--O--、--S--或--NH--表示的基团；R代表取代或未取代的低烷基基团（其中所述低烷基基团可能具有环烷基部分）、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；E代表氢原子或由--CO(CH.sub.2).sub.n ZY表示的基团；Y代表通过去除其中一个羧基的羟基从氨基酸或二肽得到的残基（其中存在于所述残基中的氨基团可能被保护，所述残基中的羧基可能被酯化或酰胺化）；Z代表由--O--或--NH--表示的基团；n代表1、2、3、4、5或6，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的抗肿瘤活性，因此它们在预防或治疗诸如乳腺癌、卵巢癌、肺癌、恶性黑色素瘤等一系列肿瘤方面非常有用。