N⁴-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diamine | 99183-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 4,6-Pyrimidinediamine, n4-(4-chlorophenyl)-；4-N-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 99183-84-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: FLBOUSFIUOKVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diamine 、 dehydroabietic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 (1R,4aS,10aR)-N-(6-((4-chlorophenyl)amino)pyrimidine-4-yl)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide 、 (1R,4aS,10aR)-N-(6-aminopyrimidin-4-yl)-N-(4-chlorophenyl)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型松香二萜衍生物作为潜在抗神经胶质瘤药物的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  神经胶质瘤是最常见的脑肿瘤，其治疗选择有限。松香酸和脱氢松香酸是三环二萜类含氧化合物，具有很强的唇溶性和抗神经胶质瘤活性。本研究以松香酸和脱氢松香酸为先导化合物，设计并合成了新型松香二萜衍生物，并通过CCK-8方法评估了它们对T98G、U87MG和U251细胞的活性。通过斑马鱼模型初步研究了体外活性较强的化合物的体内活性。结果显示，B6、B8、B10和B12的IC 50值为11.47至210.6μM，对T98G、U87MG和U251表现出较高的抗增殖效力。划痕实验表明B12以时间依赖性和浓度依赖性的方式抑制T98G的迁移。体内活性结果进一步说明B12可以抑制T98G的增殖。B6、B8、B10、B12的pKa值为7.17～7.35，处于胶质瘤药物的理想范围内。ADME 预测表明这些衍生物可以通过血脑屏障。此外，分子对接主要解释了化合物与蛋白质之间的相互作用。这些结果表明B12应​​该是一个有

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300942
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯嘧啶 、 对氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以59 %的产率得到N⁴-(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型松香二萜衍生物作为潜在抗神经胶质瘤药物的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  神经胶质瘤是最常见的脑肿瘤，其治疗选择有限。松香酸和脱氢松香酸是三环二萜类含氧化合物，具有很强的唇溶性和抗神经胶质瘤活性。本研究以松香酸和脱氢松香酸为先导化合物，设计并合成了新型松香二萜衍生物，并通过CCK-8方法评估了它们对T98G、U87MG和U251细胞的活性。通过斑马鱼模型初步研究了体外活性较强的化合物的体内活性。结果显示，B6、B8、B10和B12的IC 50值为11.47至210.6μM，对T98G、U87MG和U251表现出较高的抗增殖效力。划痕实验表明B12以时间依赖性和浓度依赖性的方式抑制T98G的迁移。体内活性结果进一步说明B12可以抑制T98G的增殖。B6、B8、B10、B12的pKa值为7.17～7.35，处于胶质瘤药物的理想范围内。ADME 预测表明这些衍生物可以通过血脑屏障。此外，分子对接主要解释了化合物与蛋白质之间的相互作用。这些结果表明B12应​​该是一个有

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300942