3,4-Difluoro-2-methylthioaniline | 144298-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-Difluoro-2-methylthioaniline
• 英文别名: 3,4-Difluoro-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 144298-15-7
• 化学式: C₇H₇F₂NS
• 分子量: 175.202
• InChiKey: ZUFZWXKBQURJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Difluoro-2-methylthioaniline 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Ethyl 6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methylthio-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A practical route to C-8 substituted fluoroquinolones

  摘要：

  The ortho metalation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-difluoroaniline, with t-BuLi at -78-degrees-C in THF occured regioselectively at C-2 position. The resulting lithiated species reacted with a variety of electrophiles to give 2-substituted-3,4-difluoroanilines in good yields after hydrolysis. These compounds have been readily transformed into C-8 substituted fluoroquinolones. The nucleophilic substitution at C-7 by piperazines and the alkylation at N-1 on these quinolones have also been performed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88273-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Difluoro-2-methylthio-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到3,4-Difluoro-2-methylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  A practical route to C-8 substituted fluoroquinolones

  摘要：

  The ortho metalation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-difluoroaniline, with t-BuLi at -78-degrees-C in THF occured regioselectively at C-2 position. The resulting lithiated species reacted with a variety of electrophiles to give 2-substituted-3,4-difluoroanilines in good yields after hydrolysis. These compounds have been readily transformed into C-8 substituted fluoroquinolones. The nucleophilic substitution at C-7 by piperazines and the alkylation at N-1 on these quinolones have also been performed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88273-9

文献信息

• Tetrachlorphthalamidsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre bakterizide Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0043488A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Die Erfindung betrifft neue Tetrachlorphthalamid-Derivate der allgemeinen Formel wobei R1 für die Difluormethyl-, Difluormethoxi- oder Difluormethylmercapto-Gruppe steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Fluor, eine Methyl- oder eine Methoxi-Gruppe steht, und R3 für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl-, Methoxi-, Methylmercapto- oder Phenoxi-Gruppe steht, wobei letztere durch Halogen, Methyl- und/oder Methoxi-Gruppen substituiert sein kann: Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit einem Amin der allgemeinen Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im Pflanzenschutz als Bakterizide verwendet.

  本发明涉及通式如下的新的四氯邻苯二甲酰胺衍生物 式中 R1 代表二氟甲基、二氟甲氧基或二氟甲基巯基、 R2 代表氢、氯、氟、甲基或甲氧基，以及 R3 代表氢、氯、甲基、甲氧基、甲基巯基或苯氧基，其中后者可被卤素、甲基和/或甲氧基取代： 四氯邻苯二甲酸酐与通式如下的胺反应制备本发明的化合物 其中 R1、R2 和 R3 具有上述含义，并有稀释剂存在。 本发明的化合物可作为杀菌剂用于植物保护。