3-Methoxy-17β-N-phenylcarbamoyloxy-16α-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene | 145242-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-17β-N-phenylcarbamoyloxy-16α-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(phenylcarbamoyloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 145242-84-8
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₆S
• 分子量: 589.753
• InChiKey: HEPRVUPGXMKFMQ-SJSJXXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-17β-N-phenylcarbamoyloxy-16α-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene 在 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxy-16α-(N-phenyl,N-methoxycarbamoylaminomethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲氧基-1,3,5（10）-三烯立体异构体溶剂化过程中的N-芳基氨基甲酸酯邻基参与

  摘要：

  在3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲基estra-1,3,5（10）-三烯的四个立体异构体1-4的碱性甲醇分解过程中，发生了环化反应，在此过程中，N -苯基-四氢恶嗪-2-酮衍生物5-8形成。的顺式异构体5,8和8A-8E是热力学稳定的终产物，而反式衍生物6和7，形成在动力学控制的过程中，进行甲醇分解上环切割，得到16-（Ñ -苯基，Ñ-甲氧基羰基氨基甲基）衍生物9和11。环化是在（N -- 6）个邻群参与下进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85620-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16α-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-Methoxy-17β-N-phenylcarbamoyloxy-16α-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲氧基-1,3,5（10）-三烯立体异构体溶剂化过程中的N-芳基氨基甲酸酯邻基参与

  摘要：

  在3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲基estra-1,3,5（10）-三烯的四个立体异构体1-4的碱性甲醇分解过程中，发生了环化反应，在此过程中，N -苯基-四氢恶嗪-2-酮衍生物5-8形成。的顺式异构体5,8和8A-8E是热力学稳定的终产物，而反式衍生物6和7，形成在动力学控制的过程中，进行甲醇分解上环切割，得到16-（Ñ -苯基，Ñ-甲氧基羰基氨基甲基）衍生物9和11。环化是在（N -- 6）个邻群参与下进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85620-9

文献信息

• N-arylurethane neighboring group participation during solvolysis of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p_tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene stereoisomers
  作者：László Hackler、Gyula Schneider、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85620-9

  日期：1992.1

  During alkaline methanolysis of the four stereoisomers 1–4 of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene, a cyclization takes place, in the course of which the N-phenyl-tetrahydrooxazin-2-one derivatives 5–8 are formed. The cis isomers 5, 8 and 8a–e are thermodynamically stable endproducts, while the trans derivatives 6 and 7, formed in a kinetically controlled

  在3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲基estra-1,3,5（10）-三烯的四个立体异构体1-4的碱性甲醇分解过程中，发生了环化反应，在此过程中，N -苯基-四氢恶嗪-2-酮衍生物5-8形成。的顺式异构体5,8和8A-8E是热力学稳定的终产物，而反式衍生物6和7，形成在动力学控制的过程中，进行甲醇分解上环切割，得到16-（Ñ -苯基，Ñ-甲氧基羰基氨基甲基）衍生物9和11。环化是在（N -- 6）个邻群参与下进行的。