(2R,3R)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)[3-2H1]aziridine-2-carboxylic acid | 159141-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)[3-2H1]aziridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-deuterio-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 159141-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 354.431
• InChiKey: QQYBTGJTWCJJDK-XQTIYKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 (2R,3R)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)[3-2H1]aziridine-2-carboxylic acid 以30%的产率得到(2R)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)-2-((1R)-[1-2H1]-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase

  摘要：

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39940000943
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)[3-2H1]aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f