(+/-)-3-Methoxyestra-1,3,5(10),8(14),9,15-hexaen-17-dion | 17462-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Methoxyestra-1,3,5(10),8(14),9,15-hexaen-17-dion
• 英文别名: 3-methoxy-13-methyl-7,12-dihydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17462-71-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: NUHDEDSGILTCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Methoxyestra-1,3,5(10),8(14),9,15-hexaen-17-dion 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Estrone via Estriol Dimethyl Ether

  摘要：

  用 Meerwein-Ponndorf 还原 3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14，17-二酮（III），得到 rac-17α- 和 17β- 羟基-3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14-酮的混合物（XI 和 XII）。XII 的 17β 苯甲酸酯环化后得到 3，16α-二甲氧基雌甾-1，3，5 (10)，8，14-戊烯-17β-醇 17-苯甲酸酯（XV），进一步转化为 rac-estrone （XXT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.697