2-(3-methyl-8-phenylocta-1,2-dien-7-ynyl)thiophene | 1033621-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-8-phenylocta-1,2-dien-7-ynyl)thiophene
• CAS: 1033621-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₈S
• 分子量: 278.418
• InChiKey: ZMZWNMOWOPDQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-8-phenylocta-1,2-dien-7-ynyl)thiophene 在 三苯基膦氯金 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-methyl-2-((E)-(2-thiophen-2-yl)vinyl)cyclopentyl)(phenyl)methanone 、 (2-methyl-2-((E)-(2-thiophen-2-yl)vinyl)cyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydrative Carbocyclization of 1,5- and 1,7-Allenynes Mediated by π-Allene Complex: Mechanistic Evidence Supported by the Chirality Transfer of Allenyne Substrates

  摘要：

  We report PPh3AuCl/AgOTf-catalyzed hydrative carbocyclization of 1,5- and 1,7-allenynes to give cyclized ketones chemoselectively. In this transformation, hydration occurrs regioselectively at the C CPh carbon, accompanied by addition of the C CPh carbon to the two terminal allenyl carbons. This method is effective for the construction of a quaternary carbon center. On the basis of the chirality transfer of allenyne substrates, control experiments, and theoretic calculations, we propose that this hydrative carbocyclization proceeds through an initial pi-allene complex with a small energy barrier.

  DOI：

  10.1021/jo8004777