5-fluoro-17β-hydroxy-5α-androst-2-ene-6-one | 1039731-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-17β-hydroxy-5α-androst-2-ene-6-one
• 英文别名: (5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-5-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1039731-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: OUBRYZYLWBBELB-DAQGBAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-17β-hydroxy-5α-androst-2-ene-6-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到5-fluoro-2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇：某些氟类似物的合成和活性。

  摘要：

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。

  DOI：

  10.1021/jm800085p
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-6-oxo-5α-androst-2-en-17β-yl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到5-fluoro-17β-hydroxy-5α-androst-2-ene-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇：某些氟类似物的合成和活性。

  摘要：

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。

  DOI：

  10.1021/jm800085p

文献信息

• Brassinosteroids: Synthesis and Activity of Some Fluoro Analogues
  作者：Barbora Slavikova、Ladislav Kohout、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm800085p

  日期：2008.7

  using standard operations (reaction of 3beta-alcohols with (diethylamino)sulfur trifluoride, cleavage of epoxide with HF in py or BF 3.Et 2O). The 5alpha-fluorine was found to affect chemical reactivity (e.g., electrophilic addition to the Delta (2)-double bond) as well as physical properties (e.g., NMR, chromatographic behavior) of the products. Cytotoxicity of the products was studied using human normal

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。