(E)-2-(2-cyclohex-1-enylethynyl)benzaldehyde oxime | 1180487-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohex-1-enylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[[2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1180487-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QTOXMTPKIDZEQA-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohex-1-enylethynyl)benzaldehyde oxime 在 Au(IMes)OTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-(Cyclohexen-1-yl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化生成异喹啉-N-氧化物的直接途径

  摘要：

  三氟甲磺酸银有效地催化 2-炔基苯甲醛肟衍生物环化成相应的异喹啉-N-氧化物。当前的协议在非常温和的反应条件下提供了通往后一个骨架的直接途径。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042936

文献信息

• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• Iodine-mediated electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes leading to the formation of iodoisoquinoline N-oxides
  作者：Zhibao Huo、Hisamitsu Tomeba、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.061

  日期：2008.9

  Reaction of 2-alkynylbenzaldoximes 1 with 5 equiv of iodine in EtOH at room temperature gives the corresponding iodoisoquinoline N-oxides 2 in good to excellent yields. The cyclization proceeds very smoothly and quickly without any additives such as bases under very mild reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver(I)-Catalyzed Direct Route to Isoquinoline-<i>N</i>-Oxides
  作者：Seunghoon Shin、Hyun-Suk Yeom、Sunghwan Kim

  DOI：10.1055/s-2008-1042936

  日期：2008.4

  Silver trifluoromethanesulfonate efficiently catalyzes the cyclization of 2-alkynylbenzaldoxime derivatives into the corresponding isoquinoline- N-oxides. The current protocol provides a direct route to the latter skeleton under a very mild reaction condition.

  三氟甲磺酸银有效地催化 2-炔基苯甲醛肟衍生物环化成相应的异喹啉-N-氧化物。当前的协议在非常温和的反应条件下提供了通往后一个骨架的直接途径。