(E)-2-Methyl-5-phenyl-hex-4-en-3-one | 80651-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-5-phenyl-hex-4-en-3-one
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylhex-4-en-3-one
• CAS: 80651-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XQHMYZYWVVXCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-5-phenyl-hex-4-en-3-one 在 硫酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Isopropyl-6-methyl-4,6-diphenyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Esafov, V. I.; Men'shikov, S. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2100 - 2104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-2-Methyl-5-phenyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Esafov, V. I.; Andreev, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2096 - 2100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Double Asymmetric Hydrogenation of Linear β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones into γ-Substituted Secondary Alcohols using a Dual Catalytic System
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Ryo Komatsu、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/chem.201701527

  日期：2017.7.3

  β‐unsaturated ketones catalyzed by the DM‐SEGPHOS/DMAPEN/RuII complex with t‐C4H9OK afforded the γ‐substituted secondary alcohols in high diastereo‐ and enantioselectivities. Some mechanistic experiments suggested that two different reactive species, type (I) and (II), were reversibly formed in this catalytic system: Type (I) with the diamine ligand DMAPEN enantioselectively hydrogenated the enones

  的线性β，β-二取代的α，β不饱和酮由DM-SEGPHOS / DMAPEN /钌催化的双不对称氢化II络合物吨-C 4 ħ 9OK提供了高非对映体和对映体选择性的γ-取代仲醇。一些机理实验表明，在该催化体系中可逆地形成了两种不同的反应物种，即类型（I）和（II）：类型（I）与二胺配体DMAPEN对映体将烯酮对映体选择性地氢化成手性烯丙基醇，类型（II） ）没有二胺配体的非对映选择性地将烯丙醇氢化为γ-取代的仲醇。这种双重催化方案已成功应用于各种脂族和芳族取代的烯酮底物的反应。