1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone | 1203565-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone
• 英文别名: (E)-1-(4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 1-[4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-；(E)-1-[1-(benzenesulfonyl)-4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1203565-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 389.862
• InChiKey: BAYKYWZPHVSNFO-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP3070086B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-氯-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]3-吡啶基]-乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone
  参考文献：
  名称：

  CDK Modulators

  摘要：

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20110201599A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-[4-氯-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]3-吡啶基]-乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropenone
  参考文献：
  名称：

  CDK Modulators

  摘要：

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20110201599A1

文献信息

• US9676773B2
  申请人：——

  公开号：US9676773B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• US9782392B2
  申请人：——

  公开号：US9782392B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• AZAINDOLE DERIVATIVE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3070086B1

  公开（公告）日：2018-11-21
• Meriolins (3-(Pyrimidin-4-yl)-7-azaindoles): Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Cellular Effects, and Structure of a CDK2/Cyclin A/Meriolin Complex
  作者：Aude Echalier、Karima Bettayeb、Yoan Ferandin、Olivier Lozach、Monique Clément、Annie Valette、François Liger、Bernard Marquet、Jonathan C. Morris、Jane A. Endicott、Benoît Joseph、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm700940h

  日期：2008.2.1

  We report the synthesis and biological characterization of 3-(pyrimidin-4-yl)-7-azaindoles (meriolins), a chemical hybrid between the natural products meridianins and variolins, derived from marine organisms. Meriolins display potent inhibitory activities toward cyclin-dependent kinases (CDKs) and, to a lesser extent, other kinases (GSK-3, DYRK1A). The crystal structures of 1e (meriolin 5) and variolin B (Bettayeb, K.; Tirado, O. M.; Marionneau-Lambert, S.; Ferandin, Y.; Lozach, O.; Morris, J.; Mateo-Lozano, S.; Druckes, P.; Schachtele, C.; Kubbutat, M.; Liger, F.; Marquet, B.; Joseph, B.; Echalier, A.; Endicott, J.; Notario, V.; Meijer, L. Cancer Res. 2007, 67, 8325-8334) in complex with CDK2/cyclin A reveal that the two inhibitors are orientated in very different ways inside the ATP-binding pocket of the kinase. A structure-activity relationship provides further insight into the molecular mechanism of action of this family of kinase inhibitors. Meriolins are also potent antiproliferative and proapoptotic agents in cells cultured either as monolayers or in spheroids. Proapoptotic efficacy of meriolins correlates best with their CDK2 and CDK9 inhibitory activity. Meriolins thus constitute a promising class of pharmacological agents to be further evaluated against the numerous human diseases that imply abnormal regulation of CDKs including cancers, neurodegenerative disorders, and polycystic kidney disease.
• CDK Modulators
  申请人：Bahceci Suleyman

  公开号：US20110201599A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。