8-benzyloxy-4,6-dihydroxynaphtho[1,8-bc]furan-2-one | 1002331-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-benzyloxy-4,6-dihydroxynaphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: 6,9-Dihydroxy-11-phenylmethoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 1002331-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: NCZOZIWROYADML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-4,6-dihydroxynaphtho[1,8-bc]furan-2-one 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.3h， 以100%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 8-benzyloxy-2-oxo-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2H-naphtho[1,8-bc]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₈O₆ 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以500 mg的产率得到8-benzyloxy-4,6-dihydroxynaphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u