3-propyl-4-azabenzimidazole | 1334165-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-propyl-4-azabenzimidazole
• 英文别名: 3-Propylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1334165-62-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: OLCRJEGGSCZGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-4-azabenzimidazole 、 天然橡胶 在 iron(III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₅₉H₅₃N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的异戊二烯不对称杂芳基环调聚

  摘要：

  单萜类化合物是一类由香叶基二磷酸通过各种单萜合酶产生的类异戊二烯。大自然已经进化了数百万年以产生各种环状单萜。在这里，我们通过异戊二烯与杂环的杂芳基调聚，意外地创造了一种非天然的单萜骨架。在镍催化下，以高达 98% 的收率和 97% 的对映体过量构建了一系列具有季碳立体中心的环状单萜衍生物。初步的机理研究表明，这种原子经济反应通过异戊二烯的对映选择性二聚和杂环途径的顺序 C-H 烷基化进行。这项工作不仅有助于本体化学异戊二烯的有效对映选择性转化，

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00825-z

文献信息

• Ni-catalyzed unnatural prenylation and cyclic monoterpenation of heteroarenes with isoprene
  作者：Gong Zhang、Wei-Song Zhang、Xiao-Yu Wang、Yang Yang、Ding-Wei Ji、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64437-7

  日期：2023.6

  developed for the introduction of unnatural prenyl and cyclic monoterpene skeleton through relay catalysis from basic feedstock isoprene. In the presence of catalytic amount of base, the unnatural prenylation of heteroarenes proceeds through Markovnikov addition onto isoprene with less hindered NHC (IMes) ligand under Ni catalysis. With the aid of extra base, a further in situ isomerization of Markovnikov

  萜类化合物，如半萜类化合物和单萜类化合物，是最大一类天然产物，广泛存在于植物和海洋生物中。在此，开发了一种不同的策略，通过基本原料异戊二烯的中继催化引入非天然异戊二烯基和环状单萜骨架。在催化量的碱存在下，杂芳烃的非自然异戊二烯化通过在 Ni 催化下通过马尔可夫尼科夫加成到具有较少受阻的NHC (IMes) 配体的异戊二烯上进行。借助额外碱，进一步原位异构化马尔可夫尼科夫加成产物以高选择性提供具有四取代烯烃基序的非天然半萜类化合物。研究发现，庞大的NHC（IPr）配体可以进一步促进异戊二烯二聚体和杂环之间的顺序氢杂芳基化，并在一锅中产生单萜类化合物。这项工作为调节半萜类化合物和单萜类化合物的合成提供了新的策略。
• CN116535281
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