(S)-mepazine hydrochloride | 1460240-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (S)-mepazine hydrochloride
• 英文别名: Mepazine hydrochloride, (S)-；10-[[(3S)-1-methylpiperidin-3-yl]methyl]phenothiazine;hydrochloride
• CAS: 1460240-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂S*ClH
• 分子量: 346.924
• InChiKey: RLCFKYRNUBRPIK-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-甲基-3-哌啶甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-mepazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物作为MALT1对半胱氨酸酶的变构抑制剂的结构分析

  摘要：

  第二个位点：在人类MALT1 casp-Ig3（与粘膜相关的淋巴组织淋巴瘤易位蛋白1）的晶体结构中，与三环吩噻嗪衍生物硫代哒嗪（图中的紫罗兰）形成复合物，该抑制剂结合在远离水的疏水口袋中。活动站点。这解释了吩噻嗪衍生物作为非竞争性可逆抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201304290

文献信息

• [EN] THE (S)-ENANTIOMER OF MEPAZINE<br/>[FR] (S)-ÉNANTIOMÈRE DE MÉPAZINE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT GMBH

  公开号：WO2014207067A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to the (S)-enantiomer of mepazine, its applicability in therapy, a pharmacological composition comprising (S)-mepazine, and processes for the preparation of (S)- mepazine and one of its intermediates.

  本发明涉及(S)-美帕嗪，其在治疗中的适用性，包括(S)-美帕嗪的药物组合物，以及(S)-美帕嗪及其一个中间体的制备方法。
• Structural Analysis of Phenothiazine Derivatives as Allosteric Inhibitors of the MALT1 Paracaspase
  作者：Florian Schlauderer、Katja Lammens、Daniel Nagel、Michelle Vincendeau、Andrea C. Eitelhuber、Steven H. L. Verhelst、Dale Kling、Al Chrusciel、Jürgen Ruland、Daniel Krappmann、Karl-Peter Hopfner

  DOI：10.1002/anie.201304290

  日期：2013.9.23

  MALT1casp‐Ig3 (mucosa‐associated lymphoid tissue lymphoma translocation protein 1) in complex with the tricyclic phenothiazine derivative thioridazine (violet in the picture), the inhibitor is bound in a hydrophobic pocket far from the active site. This explains the action of phenothiazine derivatives as noncompetitive, reversible inhibitors.

  第二个位点：在人类MALT1 casp-Ig3（与粘膜相关的淋巴组织淋巴瘤易位蛋白1）的晶体结构中，与三环吩噻嗪衍生物硫代哒嗪（图中的紫罗兰）形成复合物，该抑制剂结合在远离水的疏水口袋中。活动站点。这解释了吩噻嗪衍生物作为非竞争性可逆抑制剂的作用。