9-(2-(R)-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(N-cyclopropyl)amino-2-amino purine | 354571-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-(R)-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(N-cyclopropyl)amino-2-amino purine
• 英文别名: [(2R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 354571-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₄
• 分子量: 396.406
• InChiKey: OJKXZKAMCOIVJJ-ARLHGKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(R)-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(N-cyclopropyl)amino-2-amino purine 、 氨 在 氮 、 氨 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield the crude as a β/α mixture (β/α=2.3:1)的产率得到9-(2-(R)-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(N-cyclopropyl)amino-2-amino purine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及一种从由下式A或式B所表示的β和α异构体的异构体混合物中立体选择性地产生二噁烷核苷类似物的方法：其中R选自C1-6烷基和C6-15芳基的群体，Bz为苯甲酰基。该方法包括使用从Protease N、Alcalase、Savinase、ChiroCLEC-BL、PS-30和ChiroCLEC-PC所选的酶水解所述混合物，以立体选择性地水解主要的一个异构体，形成一个产物，其中R1被替换为H。该方法还包括将产物与未水解的起始材料分离的步骤。此外，C4位置的官能团体被立体选择性地替换为嘌呤或嘧啶或其衍生物。

  公开号：

  US20020006635A1

文献信息

• Process for producing dioxolane nucleoside analogues
  申请人：Bydlinski Gregory

  公开号：US20070197784A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process conducted in a single reaction vessel for producing a dioxolane nucleoside analogue of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; the process comprising the steps of adding a Lewis acid, a silylating agent and a non-silylated purine or pyrimidine base or an analogue thereof to a dioxolane of formula II. The invention also provides a process for producing a dioxolane compound of formula III; by reacting a dioxolane compound of formula IV in a suitable solvent in the presence of DIB and I 2 , using a suitable source of energy.

  本发明涉及一种在单一反应容器中进行的过程，用于生产式I的二氧六环核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向式II的二氧六环中加入一种Lewis酸，一种硅基化剂和一种非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供了一种生产式III的二氧六环化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源反应式IV的二氧六环化合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：EP1265890B1

  公开（公告）日：2007-04-18
• US6541625B2
  申请人：——

  公开号：US6541625B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• US6743910B2
  申请人：——

  公开号：US6743910B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• US7442813B2
  申请人：——

  公开号：US7442813B2

  公开（公告）日：2008-10-28