1'-(4-methyl-benzyl)-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3'-carboxylic acid methyl ester | 119122-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-(4-methyl-benzyl)-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)methyl]-2,6-dipyridin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 119122-30-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃
• 分子量: 415.492
• InChiKey: PBOXSQJFVSURPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-methyl-benzyl)-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,2';6',2'']terpyridine-3'-carboxylic acid methyl ester 在 cerium (IV) sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以45%的产率得到(3S,6S,11S)-8-Methyl-5-oxo-3,11-di-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1H,3H-2,6-methano-benzo[c]azocine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。5. Mitt. 合成不同取代的 5-oxo-2,6-methano-2-benzazocine

  摘要：

  在各种取代的 N-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸酯 1a,c-g 与硫酸铈 (IV) 的氧化中，5-氧代-2,6-甲氧基-2-苯并佐辛 2a,c-g被分离为环化产物。相应的二酯 1h 也导致脱水的 methanobenzazocine 5h。几乎所有氧化的副产物是相应的 4-oxo-1,4,5,6-四氢和 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3- 羧酸酯 3 和 4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211218