1-(5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene)-3-benzoyl-6,5'-cyclo-D-allofuranosyluracil | 115431-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene)-3-benzoyl-6,5'-cyclo-D-allofuranosyluracil
• 英文别名: (1R,8R,9S,10R,14R)-4-benzoyl-12,12-dimethylspiro[11,13,15-trioxa-2,4-diazatetracyclo[7.5.1.02,7.010,14]pentadec-6-ene-8,2'-oxirane]-3,5-dione
• CAS: 115431-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₇
• 分子量: 398.372
• InChiKey: OJGZOGXLHTVXIB-SNXGJFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene)-3-benzoyl-6,5'-cyclo-D-allofuranosyluracil 生成
  参考文献：
  名称：

  通过重氮甲烷促进的扩环反应合成6,6'-cyclo-6'-脱氧呋喃呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  被保护的5'-氧代-6,5'-环尿苷13与重氮甲烷反应，主要得到螺环氧化物18（79％），但它也进行环扩环，得到相应的5'-氧代-6,6' -环核苷16。在该反应条件下，酮16进一步与重氮甲烷反应，得到烯醇醚20（占总量的12％），异构体4-甲氧基核苷15（占2％）和螺环氧化物19（占4.4％）。 ）。烯醇醚20的酸水解，然后用硼氢化钠还原生成的酮，得到可分离的5'S（L-talo）和5'R（D-allo）亚甲基桥接的环核苷混合物7和8。从质子核磁共振测量，似乎这些环核苷的6'-亚甲基伸向呋喃糖环的2'，3'-边缘。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240543
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N³-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-6,5'-cyclouridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.4%的产率得到(1R,10S,11R,15R)-4-benzoyl-13,13-dimethylspiro[12,14,16-trioxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-9,2'-oxirane]-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过重氮甲烷促进的扩环反应合成6,6'-cyclo-6'-脱氧呋喃呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  被保护的5'-氧代-6,5'-环尿苷13与重氮甲烷反应，主要得到螺环氧化物18（79％），但它也进行环扩环，得到相应的5'-氧代-6,6' -环核苷16。在该反应条件下，酮16进一步与重氮甲烷反应，得到烯醇醚20（占总量的12％），异构体4-甲氧基核苷15（占2％）和螺环氧化物19（占4.4％）。 ）。烯醇醚20的酸水解，然后用硼氢化钠还原生成的酮，得到可分离的5'S（L-talo）和5'R（D-allo）亚甲基桥接的环核苷混合物7和8。从质子核磁共振测量，似乎这些环核苷的6'-亚甲基伸向呋喃糖环的2'，3'-边缘。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240543

文献信息

• The synthesis of 6,6′-cyclo-6′-deoxyhexofuranosyluracils<i>via</i>a diazomethane-promoted ring-enlargement reaction
  作者：Isaac M. Sasson、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570240543

  日期：1987.9

  13 reacts with diazomethane to afford mostly the spiro-epoxide 18 (79%), but it also undergoes ring-expansion to give the corresponding 5′-oxo-6,6′-cyclonucleoside 16. Under the conditions of the reaction, ketone 16 reacts further with diazomethane to give the enol ether 20 (12% overall), the isomeric 4-methoxy nucleoside 15 (2%), and the spiro-epoxide 19 (4.4%). Acid hydrolysis of the enol ether 20

  被保护的5'-氧代-6,5'-环尿苷13与重氮甲烷反应，主要得到螺环氧化物18（79％），但它也进行环扩环，得到相应的5'-氧代-6,6' -环核苷16。在该反应条件下，酮16进一步与重氮甲烷反应，得到烯醇醚20（占总量的12％），异构体4-甲氧基核苷15（占2％）和螺环氧化物19（占4.4％）。 ）。烯醇醚20的酸水解，然后用硼氢化钠还原生成的酮，得到可分离的5'S（L-talo）和5'R（D-allo）亚甲基桥接的环核苷混合物7和8。从质子核磁共振测量，似乎这些环核苷的6'-亚甲基伸向呋喃糖环的2'，3'-边缘。