N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)-ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-glycine ethyl ester | 620628-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)-ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[2-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 620628-74-2
• 化学式: C₃₃H₃₂N₆O₈S₂
• 分子量: 704.784
• InChiKey: WPJXQSHLGAPSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)-ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-glycine ethyl ester 以93%的产率得到N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  PNA monomer and precursor

  摘要：

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。

  公开号：

  US20030225252A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(苯并噻唑-2-磺酰基氨基)-乙基氨基]-乙酸乙基酯 、 (4-N-(二苯甲氧羰基)-胞嘧啶)-1-乙酸/PM-C20 生成 N-[2-(benzothiazole-2-sulfonylamino)-ethyl]-N-{[4-N-(benzhydryloxycarbonyl)-cytosin-1-yl]-acetyl}-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of making PNA oligomers

  摘要：

  该应用程序涉及一般式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的合成方法：其中E是氮或C-R′; J是硫或氧; R′、R1、R2、R3、R4独立地是H、卤素、烷基、硝基、腈、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基，R5是H或保护或未保护的天然或非天然α-氨基酸侧链; B是天然或非天然的核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对弱到中等碱稳定但对酸敏感的保护基保护。

  公开号：

  US20060003374A1

文献信息

• Peptide Nucleic Acid Synthesis by Novel Amide Formation
  作者：Hyunil Lee、Jae Hoon Jeon、Jong Chan Lim、Hoon Choi、Yeohong Yoon、Sung Kee Kim

  DOI：10.1021/ol071215h

  日期：2007.8.1

  Synthesis of self-activated peptide nucleic acid (PNA) monomers and an efficient method for PNA synthesis using a benzothiazole-2-sulfonyl (Bts) group as an amine-protecting group as well as an acid-activating group are reported. Couplings were complete within 120 min, and the deprotection was performed in 10 min. This Bts strategy provides a high purity PNA oligomer and is appropriate for large-scale synthesis. The results of the 15-mer PNA oligomer are described.
• PNA MONOMER AND PRECURSOR
  申请人：Panagene, Inc.

  公开号：EP1501812B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• US6969766B2
  申请人：——

  公开号：US6969766B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7125994B2
  申请人：——

  公开号：US7125994B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7145006B2
  申请人：——

  公开号：US7145006B2

  公开（公告）日：2006-12-05