(+/-)-enokipodin A | 306951-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-enokipodin A
• 英文别名: enokipodin A；1,5,12,12-tetramethyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-4,9-diol
• CAS: 306951-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KANVQRLDTGOSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-enokipodin A
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003

文献信息

• The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1055/s-2003-45003

  日期：——

  Efficient first total synthesis of antimicrobial sesquiterpenes enokipodins A and B (1 and 2, respectively) and formal total synthesis of cuparene-1,4-diol (5) and cuparene-1,4-quinone (7) have been accomplished starting from 2,5-dimethoxy-4-methyl­acetophenone employing Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps.

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。