(-)-(2R,3R,4S,6R)-4-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-butan-1-ol | 243849-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4S,6R)-4-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4S,6R)-6-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 243849-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: ASCLFJDBGPKQTH-XOYOTBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S,6R)-4-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-butan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C29–C37 segment of spongistatin 1

  摘要：

  Starting from racemic 2 alpha-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one the spongistatin E segment has been prepared in nine steps (2.3 steps per stereogenic center) with umpolung of anomeric reactivity at C37. This 3,5-syn-diol sequence completes our methodology to all stereoisomers of 3,5,7-trihydroxy heptanoic ester building blocks functionalized for alpha-oxyanion chemistry. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00148-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(2R,3R,4S,6R)-4-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C29–C37 segment of spongistatin 1

  摘要：

  Starting from racemic 2 alpha-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one the spongistatin E segment has been prepared in nine steps (2.3 steps per stereogenic center) with umpolung of anomeric reactivity at C37. This 3,5-syn-diol sequence completes our methodology to all stereoisomers of 3,5,7-trihydroxy heptanoic ester building blocks functionalized for alpha-oxyanion chemistry. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00148-2