rac-alcyopterosin I | 1140383-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-alcyopterosin I
• 英文别名: 5,8,8-trimethyl-3,4,7,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[h]isochromen-7-ol
• CAS: 1140383-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UFWZMDZKYPGNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-alcyopterosin I 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 四丁基硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 alcyopterosin C
  参考文献：
  名称：

  海洋伊豆藻类鳞翅目I，L，M，N和C的总合成

  摘要：

  对映纯三炔的模块组装与强大的铑催化的[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应相结合，为一组新的高效鳞翅目动物毒素打开了大门，包括首次完整合成鳞翅目细菌素L，M和C 。

  DOI：

  10.1021/ol102432q
• 作为产物：
  描述：

  5,8,8-trimethyl-3,4,8,9-tetrahydrocyclopenta[h]isochromen-7(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到rac-alcyopterosin I
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones

  摘要：

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.

  DOI：

  10.1021/jo9001678

文献信息

• Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones
  作者：Amanda L. Jones、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo9001678

  日期：2009.4.3

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.
• Total Syntheses of the Marine Illudalanes Alcyopterosin I, L, M, N, and C
  作者：Tania Welsch、Huu-Anh Tran、Bernhard Witulski

  DOI：10.1021/ol102432q

  日期：2010.12.17

  The combination of a modular assembly of enantiopure triynes and a powerful rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] alkyne cyclotrimerization reaction opens new and efficient entries to a set of alcyopterosins, including the first total synthesis of the alcyopterosins L, M, and C.

  对映纯三炔的模块组装与强大的铑催化的[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应相结合，为一组新的高效鳞翅目动物毒素打开了大门，包括首次完整合成鳞翅目细菌素L，M和C 。

表征谱图