(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(5,5-diethoxypentyl)cyclopentane-1,4-diol | 213777-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(5,5-diethoxypentyl)cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5,5-diethoxypentyl)cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 213777-21-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si
• 分子量: 528.805
• InChiKey: ILEIAMFHQJHXTQ-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(5,5-diethoxypentyl)cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-2-[(3R,E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列烷四种代谢物的全合成

  摘要：

  描述了 15F2t-isoprostane - 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 和 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 - 的两种主要尿液代谢物的对映异构体甲酯的全合成其他相关的推定代谢物 (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 和 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro -15-oxo-15F2t-isoprostane 4. 合成，从双丙酮 D-葡萄糖开始，包括作为其主要步骤的高度官能化前体的自由基环化反应，然后是使用磷合成子的 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 延伸。这里合成的化合物已被用作研究 15F2t-异前列烷和 ent-15F2t-异前列烷代谢的参考化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<809::aid-ejoc809>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(5,5-diethoxypentyl)cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列烷四种代谢物的全合成

  摘要：

  描述了 15F2t-isoprostane - 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 和 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 - 的两种主要尿液代谢物的对映异构体甲酯的全合成其他相关的推定代谢物 (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 和 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro -15-oxo-15F2t-isoprostane 4. 合成，从双丙酮 D-葡萄糖开始，包括作为其主要步骤的高度官能化前体的自由基环化反应，然后是使用磷合成子的 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 延伸。这里合成的化合物已被用作研究 15F2t-异前列烷和 ent-15F2t-异前列烷代谢的参考化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<809::aid-ejoc809>3.0.co;2-6

文献信息

• Total synthesis of ent -15(RS)-2,3-dinor-5,6-dihydro-8- epi -PGF2α
  作者：Alexandre Guy、Thierry Durand、Arlene Roland、Emmanuelle Cormenier、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01290-8

  日期：1998.8

  The first total synthesis of ent-15(RS) 2,3-dinor-5,6-dihydro-8-epi-PGF2 alpha 1 is described using diacetone-D-glucose as starting material. The major urinary metabolite of the isoprostane 8-epi-PGF2 alpha is 2,3-dinor-5,6-dihydro-8-epi-PGF2 alpha, which is a potent lipid peroxidation index to obtain an integrated assessment of oxidative stress in humans. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.