2-azido-4-chloro-1-methylbenzene | 85862-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-chloro-1-methylbenzene
• CAS: 85862-51-7
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: MNFSGQSEJJCNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-chloro-1-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Azido-1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂介导的1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑与卤代烷的反应

  摘要：

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.275
• 作为产物：
  描述：

  5-氯邻甲苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-azido-4-chloro-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂介导的1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑与卤代烷的反应

  摘要：

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.275

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of triazole based uracil derivatives as novel DPP-4 inhibitors
  作者：Qing Li、Li Han、Bin Zhang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01818a

  日期：——

  A series of triazole based uracil derivatives were designed and synthesized as novel DPP-4 inhibitors. Compound A01 was identified as a lead compound for SAR studies focused on the structural modification at the S2′ subsite of DPP-4. The novel analogues A02–A25 were obtained by modifying the substituents at the phenyl group, and B01–B09, by introducing the carbonyl group. On screening in DPP-4, compounds

  设计并合成了一系列基于三唑的尿嘧啶衍生物，作为新型DPP-4抑制剂。化合物A01被确定为SAR研究的先导化合物，专注于DPP-4的S 2'亚位点的结构修饰。通过修饰苯基和B01-B09的取代基（通过引入羰基）获得了新的类似物A02-A25。在DPP-4中进行筛选时，与化合物A01相比，化合物B03，B04和B08的DPP-4抑制活性显着提高并显示出与市售DPP-4抑制剂阿格列汀相当的活性。对接研究在S揭示设计的化合物的新的有利的结合模式2'亚位点，并证明了在S结构修饰2'亚位点是增加DPP-4抑制的有效的选择。体外DPP-8和DPP-9测试表明，所有化合物均对DPP-8和DPP-9表现出优异的选择性。进一步的体内评估表明，化合物B04可以显着改善ICR小鼠的口服葡萄糖耐量，并剂量依赖性地降低2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖水平。这些数据表明化合物B04 可能是将来治疗T2DM的有希望的DPP-4抑制剂。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of a series of novel sulfonamide derivatives as BRD4 inhibitors against acute myeloid leukemia
  作者：Ziying Feng、Aiping Chen、Jing Shi、Daoguang Zhou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Xinhong Liu、Wenlong Huang、Jieming Li、Hai Qian、Wenjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104849

  日期：2021.6

  to discover novel chemotherapeutic drug for leukemia with expeditious curative effect, of which bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitor is considered as a eutherapeutic drug which has presented efficient cell proliferation suppression effect. In this study, we disclosed a series of phenylisoxazole sulfonamide derivatives as potent BRD4 inhibitors. Especially, compound 58 exhibited robust inhibitory

  不断积累的研究对发现具有快速疗效的新型白血病化疗药物发挥了重要作用，其中含溴结构域蛋白4（BRD4）抑制剂被认为是一种具有高效细胞增殖抑制作用的良性治疗药物。在这项研究中，我们公开了一系列苯基异恶唑磺酰胺衍生物作为有效的 BRD4 抑制剂。特别是，化合物58对 BRD4-BD1 和 BRD4-BD2 表现出强大的抑制效力，IC 50值分别为 70 和 140 nM。此外，化合物58显着抑制白血病细胞系 HL-60 和 MV4-11 的细胞增殖，IC 501.21 和 0.15 μM 的值。深入研究化合物58的生物学机制，通过下调癌基因c-myc水平发挥其抑癌作用。此外，进行了体内药代动力学 (PK) 研究，结果表明与 (+)-JQ1 相比具有更好的药代动力学特征。总之，我们的研究发现化合物58是一种新型的 BRD4 抑制剂，可用于进一步研究具有潜力的白血病抑制剂的开发。
• Discovery of novel free fatty acid receptor 1 agonists bearing triazole core via click chemistry
  作者：Zheng Li、Jianyong Yang、Xuekun Wang、Huilan Li、Chunxia Liu、Nasi Wang、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.068

  日期：2016.11

  various carboxylic acid fragments were synthesized via the click chemistry. Among them, the optimal lead compound 26 with relatively low lipophicity (Log D7.4 = 1.95) and molecular weight (Mw = 391.78) exhibited a considerable FFA1 agonistic activity (36.15%). In addition, compound 26 revealed a significant improvement in the glucose tolerance with a 21.4% and 14.2% reduction of glucose AUC0–2h in normal

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）是基于增强葡萄糖刺激的胰岛素分泌的特定机制的新型抗糖尿病靶标。但是，大多数报道的FFA1激动剂都具有较高的亲脂性和分子量。为了开发具有改善的理化性质的有效激动剂，通过点击化学合成了25种含有三唑骨架和各种羧酸片段的化合物。在它们之中，具有相对低的脂族性（Log  D 7.4  = 1.95）和分子量（Mw = 391.78）的最佳铅化合物26表现出相当大的FFA1激动活性（36.15％）。另外，化合物26结果显示，正常ICR小鼠和2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖耐量显着改善，葡萄糖AUC 0–2h分别降低了21.4％和14.2％。所有这些结果表明，化合物26被认为是适合进一步优化的有前途的先导化合物。
• Novel N-(4-thiocyanatophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides exhibit selective cytotoxic activity at nanomolar doses towards human leukemic T-cells
  作者：Nazariy Pokhodylo、Nataliya Finiuk、Olha Klyuchivska、Mykola A. Тupychak、Vasyl Matiychuk、Evgeny Goreshnik、Rostyslav Stoika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114633

  日期：2022.11
• US4145364A
  申请人：——

  公开号：US4145364A

  公开（公告）日：1979-03-20