4,5-secocholestane | 32854-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,5-secocholestane
• 英文别名: 4,5-Secocholestan；(3aR)-6t-butyl-3c-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6c-dimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalene；(3aR)-6t-Butyl-3c-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6c-dimethyl-(3ar,5at,9ac,9bt)-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalin；(3R,3aR,5aS,6S,9aR,9bS)-6-butyl-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 32854-50-5
• 化学式: C₂₇H₅₀
• 分子量: 374.694
• InChiKey: JVEXQSVXUSNXKX-JFHMYHFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 4,5-secocholestane
  参考文献：
  名称：

  关于异胆固醇中环丙烷环的检测

  摘要：

  1.在Wolff-Kishner还原反应中，异胆甾酮-（6）生成了异胆甾烯（VIII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330626

文献信息

• Origin of Ketone 104 and Isolation of a Companion Acid¹
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang、Toshio Goto

  DOI：10.1021/ja01492a041

  日期：1960.4
• Studies of the synthesis of biomarkers. XI. Synthesis of 4,5-secocholestane and 4-methyl-4,5-secocholestane
  作者：Ma Jian-Guo、Li Tong-Shuang、Li Yu-Lin

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90024-4

  日期：1992.11

  4,5-Secocholestane (1a) and 4-methyl-4,5-secocholestane (1b) were synthesized from cholesterol (2) in five and seven steps, respectively. The key intermediate, 5-oxo-4,5-secocholestan-4-al (7) was reduced by the Clemmensen method to afford 1a. Meanwhile, 7 underwent selective Wittig reaction, Clemmensen reduction, and hydrogenation to give another target molecule, 1b. The structure of an unknown biomarker was shown to be different from the proposed 1a by gas chromatographic and mass spectrometric comparison.
• Über den Nachweis des Cyclopropanringes im Isocholesterin
  作者：H. Schmid、K. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.19500330626

  日期：——

  1. Isocholestenon-(6) gab bei der Reduktion nach Wolff-Kishner Isocholesten (VIII).

  1.在Wolff-Kishner还原反应中，异胆甾酮-（6）生成了异胆甾烯（VIII）。