estrone | 4732-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone
• 英文别名: 18-Noroestron; Δ^1,3,5(10)-Gonatrien-3-ol-17-on；3-hydroxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-on；(8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4732-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XQWQFQPBDBNYDA-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 、 methyl 1-(2-iodobenzyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 C₅₃H₃₃F₁₇NO₂P 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl (4bR,6S,8aS)-6-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-4b,5,6,9-tetrahydro-8aH-fluorene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性串联分子内Heck / Tsuji–Trost反应获得手性四氢芴†

  摘要：

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。

  DOI：

  10.1039/c9cc01379b
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 甲烷 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到estrone
  参考文献：
  名称：

  A Multi-Task Palladium Catalyst Involved in Heck-Reduction-Cyclization Sequences for the Preparation of 4-Benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-ones: An Unusual Homogeneous-Heterogeneous Sustainable Approach

  摘要：

  开发了一种利用多功能钯催化剂的混合均相-非均相催化，用于一步法顺序的Heck-还原-环化（HRC）反应，从而合成新型4-苄基-1,2-二氢异喹啉-3-酮。HRC反应序列在温和条件下进行，并允许通过简单过滤将钯残留物以原位生成的Pd(0)/C催化剂形式分离。自制的回收催化剂可以高效地重复用于铃木-宫浦反应和还原过程，使其在可持续化学中具有重要价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219926

文献信息

• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。
• Efficient Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization to Seven‐Membered Heterocycles
  作者：Jie Liu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202004265

  日期：2020.12

  The use of molecular oxygen in palladium‐catalyzed oxidation reactions is highly widespread in organic chemistry. However, the direct reoxidation of palladium by O2 is often kinetically unfavored, thus leading the deactivation of the palladium catalyst during the catalytic cycle. In the present work, we report a highly selective palladium‐catalyzed carbocyclization of bisallenes to seven‐membered heterocycles

  在有机化学中，分子氧在钯催化的氧化反应中的应用非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，因此导致在催化循环期间钯催化剂的失活。在目前的工作中，我们报道了在大气压O 2下高选择性钯催化的双亚芳烃的碳环化成七元杂环。使用均质的杂化催化剂（Co（salophen）-HQ，HQ =对苯二酚）可显着促进钯催化剂与O 2之间的有效电子转移通过低能耗途径。这种有氧的氧化转化显示了广泛的底物范围和官能团的相容性，并在大多数情况下允许以高收率制备含O的七元环。
• Palladium‐Catalyzed Pyridine Ligand‐Promoted Non‐Directed C−H Olefination of Phenol Derivatives
  作者：Du Gao、Zhibin Huang、Guanyu Zhou、Pengcheng Huang、Yanwei Zhao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202201211

  日期：2022.12.6

  A non-directed ortho-olefination reaction was developed using tri-isobutyl silicon-protected phenols as substrates, palladium acetate as the catalyst, and inexpensive pyridine derivatives as ligands. Importantly, bioactive molecules such as hydroquinone, hexylresorcin, and estradiol were able to be modified to increase the applicability of the reaction. Finally, simple reaction conditions were adopted

  以三异丁基硅保护酚为底物，乙酸钯为催化剂，廉价的吡啶衍生物为配体，开发了一种非定向邻烯烃化反应。重要的是，生物活性分子如对苯二酚、己基间苯二酚和雌二醇能够被修饰以增加反应的适用性。最后，采用简单的反应条件脱去保护基，进一步证明了该反应的实际适用性。
• 一种苯基烯丙基醚类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN114605263A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种苯基烯丙基醚类化合物的合成方法。所述方法为：于惰性气体氛围下，向反应器中依次加入酚类化合物、GMDVs、催化剂及溶剂，一定温度下搅拌至反应完毕，浓缩溶剂得到粗产品，经柱层析分离可得到苯基烯丙基醚类化合物。本发明合成方法具有收率高、原子经济性好、底物适用面广、反应条件温和及后处理方便等优点。其反应方程式如下： 。
• Loke et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 71, p. 43,47
  作者：Loke et al.

  DOI：——

  日期：——