5-bromo-2-(3-methylquinoxalin-2-ylmethoxy)benzaldehyde oxime | 1065115-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-methylquinoxalin-2-ylmethoxy)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[5-bromo-2-[(3-methylquinoxalin-2-yl)methoxy]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1065115-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 372.221
• InChiKey: WOAGLBPFWYNVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methylquinoxalin-2-ylmethoxy)benzaldehyde oxime 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以58%的产率得到4-bromo-2-(4-methylpyrazolo[1,5-a]quinoxalin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉XV。吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的简便合成与结构研究

  摘要：

  一系列迄今未知且由相应醛合成的芳氧基甲基喹喔啉肟，仅需一步即可得到吡唑并[1,5- a在高温下在乙酸酐存在下对喹喔啉。提出了正式的[3,5]-σ重排作为这种空前转换的机械原理。用氢氧化钾皂化提供了游离的苯酚衍生物，其通过NMR光谱法和伴随的理论DFT计算进行了研究，建立了分子内氢键和空间磁性能。此外，通过B / E链接扫描和碰撞诱导解离实验研究了质谱碎裂。碎片模式致力于一种新的气相重排过程，事实证明吡唑并[1,5- a ]喹喔啉具有独特性和特征性。

  DOI：

  10.1021/jo802398g
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methylquinoxalin-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到5-bromo-2-(3-methylquinoxalin-2-ylmethoxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉XV。吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的简便合成与结构研究

  摘要：

  一系列迄今未知且由相应醛合成的芳氧基甲基喹喔啉肟，仅需一步即可得到吡唑并[1,5- a在高温下在乙酸酐存在下对喹喔啉。提出了正式的[3,5]-σ重排作为这种空前转换的机械原理。用氢氧化钾皂化提供了游离的苯酚衍生物，其通过NMR光谱法和伴随的理论DFT计算进行了研究，建立了分子内氢键和空间磁性能。此外，通过B / E链接扫描和碰撞诱导解离实验研究了质谱碎裂。碎片模式致力于一种新的气相重排过程，事实证明吡唑并[1,5- a ]喹喔啉具有独特性和特征性。

  DOI：

  10.1021/jo802398g